رت ابوبکر رضي الله عنه حضرت عمر رضي الله عنه را ملاقات نمود، به او گفت که او از قصد پيامبر صلي الله عليه و سلم براي خواستگاري حفصه خبر داشت. [بخاري]

شرايط صحت خواستگاري:
درست بودن خواستگاري مبتني بر دو شرط زير مي باشد:

شرط نخست: 
آنکه زن قابليت خواستگاري شدن را داشته باشد. بنابراين خواستگاري از زنان در برخي اوقات جايز نيست. از جمله:

خواستگاري از زن مطلقه، در طلاق رجعي (يعني بعد از يک يا دو طلاق توسط شوهرش) و در ايام عده اش،  نه به طور تلويحي و نه به صراحت جايز نيست که از او خواستگاري شود؛ چرا که هنوز پيوند زناشويي آنان پابرجاست و تازمانيکه در عده بسرمي برد حقوق شوهر همچنان بر او ثابت مي ماند و مي تواند حتي بدون وجود توافق و رضايت دوطرفه او را بازگرداند و خواستگاري کردن از چنين زني کاملاً مانند خواستگاري کردن از يک زن شوهر دار مي باشد. 

اما در مورد زني که شوهرش فوت کرده و در ايام عده بسرمي برد، مي توان بطور تلويحي از او خواستگاري نمود. به دليل فرمايش خداوند متعال که مي فرمايد:{ولا جناح عليكم فيما عرضتم به من خطبة النساء أو أكننتم في أنفسكم} [بقرة: 235] يعني: «و در باره آنچه شما به طور سربسته از آنان [در عده وفات] خواستگارى كرده يا [آن را] در دل پوشيده داشته‏ايد بر شما گناهى نيست‏.»، ان هم به خاطر ناممکن بودن عقد او در آن زمان مي باشد و خواستگاري بي پرده و آشکار باعث به غيرت درآمدن خانواده ي ميت گشته يا احساسات زن را جريحه دار مي سازد، و اين سزاوار نيست. 

روايت مي کنند که سكينه دختر حنظله تعريف مي کند: محمد بن علي زين العابدين از من اجازه (ازدواج) خواست، درحاليکه هنوز عده ي وفات شوهرم به پايان نرسيده بود. او گفت: تو خود از خويشاوندي من با رسول الله صلى الله عليه و سلم و حضرت علي اطلاع داري و از جايگاه من در ميان عرب. گفتم: خداوند بيامرزدت اي ابا جعفر! تو مردي هستي که مردم از تو پيروي مي کنند، در ايام عده ام مرا خواستگاري مي کني؟! گفت: من که ترا از قرابتم با رسول اللَّه صلى الله عليه و سلم و علي رضي الله عنه باخبر ساختم و بس. در اين قصه محمد بن علي تعريض (پوشيده گويي) را رعايت نموده و از آن حد و بسوي صراحت گفتار تجاوز ننمود. 

همچنين خواستگاري کردن از زني که در عده ي طلاق بائن، يعني آن که سه بار طلاق داده شده باشد، است جايز نيست، نه به صورت آشکار و نه بطور تلويحي. براي آنکه بواسطه ي خواستگاري تلويحي ممکن است زن وسوسه شده و قبل از اتمام عده اش بگويد که عده اش به پايان رسيده و ازدواج نمايد، درحاليکه عده اش هنوز پايان نيافته باشد ولي کسي نمي تواند حرف او را انکار نمايد چون مدت آن برابر است با سه بار حيض و قاعدگي که تنها خدا از آن باخبر است، و تنها خداوند است که از نگاه هاي دزديده و رازهاي پنهان در سينه ها آگاه است.

با اينحال خداوند متعال در شريعت اسلام به خواستگاري تلويحي در عده ي وفات براي اين اجازه داده است چون عده ي وفات بر اساس تعداد روزها مشخص شده است که مدت آن چهار ماه و ده روز مي باشد و دوران عده را به قاعدگي مربوط نساخته است. خداوند متعال مي فرمايد: { والذين يتوفون منكم ويذرون أزواجًا يتربصن بأنفسهن أربعة أشهر وعشرًا} [بقره: 234] يعني: «و كسانى از شما كه مى‏ميرند و همسرانى بر جاى مى‏گذارند [همسران] چهار ماه و ده روز انتظار مى‏برند.» اين در حالتي است که زن نگاهدارنده ي عده باردار نباشد، ولي چنانچه باردار باشد عده ي وي تا زمان وضع حملش خواهد بود. خداوند در قرآن کريم مي فرمايد: {وأولات الأحمال أجلهن أن يضعن حملهن} [طلاق: 4] يعني: «و زنان آبستن مدتشان اين است كه وضع حمل كنند.»

شرط دوم: 
اين است که به خواستگاري زني نرود که شخص ديگري از او خواستگاري کرده باشد. چون روابط اجتماعي در دين مبين اسلام از اهميت بسزائي برخوردار بوده و اين دين بر روابط هرچه بهتر در بين مسلمين و مدنظر قرار دادن حس برادري و مودت و دوستي و محبت ميان شان تأکيد فروان دارد. بنابراين زمانيکه شخصي به خواستگاري يک زن رفت، مرد ديگري حق ندارد که به خواستگاري او برود و ولي دختر نيز مجاز نيست به خواستگار دوم جواب مثبت بدهد درحاليکه نفر قبلي هنوز خواستگار دختر مي باشد.

ا ز جمله دلايل حرام بودن خواستگاري نمودن بر خواستگاري فرد ديگر آن است که براي مسلمان جايز نيست به چيزي که از آن برادر مسلمانش مي باشد چشم طمع دوخته يا ضرري به او برساند و يا اينکه احساساتش را بيازارد و نيز دختر در وسوسه ي همسري با خواستگار دوم يا بواسطه ي فريبکاري او خواستگار اولي را جواب رد ندهد. پيامبر صلى الله عليه و سلم فرموده است: (المؤمن أخو المؤمن، فلا يحل له أن يبتاع على بيع أخيه، ولا يخطب على خطبة أخيه حتى يذر.) يعني: « مؤمن برادر مؤمن است، پس براي مؤمن روا نيست که بر فروش برادرش بفروشد و يا بر خواستگاري برادرش خواستگاري کند تا اينکه ترکش نمايد.» (يعني از خواستگاري آن زن دست بکشد.) [احمد و مسلم]

ليکن درصورتيکه خواستگار اول از خواستگاري اش منصرف شود، براي ديگران جايز است که براي خواستگاري اقدام نمايند. پيامبر صلى الله عليه و سلم مي فرمايد: (ولا يخطب الرجل على خطبة أخيه حتى يترك الخاطب قبله، أو يأذن له الخاطب) يعني: «مرد بر خواستگاري برادرش خواستگاري نکند تا آنکه خواستگار قبلي آن را رها سازد و يا به او اجازه دهد.» [متفق عليه]

خواستگاري پسر و دختر خردسال:
جمهور علما به ولي دختر خردسال اين اجازه را داده اند که خواستگاري از او را بپذيرد، يا او را به نامزدي مردي درخور وي درآورد. پيامبر صلى الله عليه و سلم درحالي حضرت عايشه -رضي اللَّه عنها- را به نکاح خويش درآورد که او شش سال و براساس برخي روايات هفت سال سن داشت و در سن نه سالگي با وي نزديکي نمود. وقتي دختر خردسال بزرگ شده و دختري عاقل و بالغ گشت اختيار آن را دارد که ميان ماندن و قبول اين خواستگاري يا رد آن يکي را برگزيند؛ البته هرطور که باشد بايد نظر او و سرپرستش در اين مورد يکي باشد. 
در بعضي از جوامع والدين در مورد ازدواج دو خردسال را باهم توافق مي نمايند و زمانيکه اين دو بزرگ شده و عاقل و بالغ گشتند و اين توافق را پذيرفتند، در انجام اين ازدواج هيچ ايرادي نبوده و مبارکشان باشد.

برترگزيني و انتخاب يک نفر از ميان چند خواستگار: 

چنانچه بطور همزمان و بيش از يک خواستگار براي يک دختر بيايد، ولي دختر مي تواند بهترين آن ها را از لحاظ دينداري و رفتار و کردار برگزيند و در مورد آنان استخاره کرده و از خداوند متعال طلب خير و نيکي نموده و از بندگان صالح او نيز مشورت بگيرد. معاويه ابن ابوسفيان و ابوجهم هردو به خواستگاري فاطمه دختر قيس رفتند. فاطمه نزد پيامبر صلى الله عليه و سلم رفت تا با ايشان مشورت نمايد، آن حضرت صلي الله عليه و سلم فرمود: (أما معاوية فهو رجل تَرِبُ (شديد الفقر) لا مال له، وأما أبوالجهم فرجل ضَرَّاب (كثير الضرب) للنساء، ولكن أسامة) يعني: «اما معاويه مرد بسيار فقيري است و چيزي 